Vanaf de markt leidt al sinds de 14de eeuw een brug naar de Tolpoortstraat. De huidige brug dateert evenwel van na de Tweede Wereldoorlog, want ze was uiteraard weer eens vernield. De Tolpoortstraat is een stuk van de vroegere heirbaan Oudenaarde-Brugge en ligt in dat gedeelte van de stad dat vroeger Petegem was. Hier bevond zich een stadsgracht met de (in 1860 verdwenen) Holpoort, vandaar de naam. De verbreding van de winkelstraat heeft gemaakt dat ook van het oorspronkelijk markizaat niet al te veel overbleef (nr. 30-32).



In de Bisschopstraat, een zijstraat van de Tolpoortstraat, staat een merkwaardig gebouw uit 1945 (nr.4): de gewezen kinderwagenfabriek Souplex. De "Nieuwe Zakelijkheid" is hier doorgedrongen, met horizontale lijnen in glas, staal, baksteen en beton, doorbroken door een verticale glazen liftkoker. Het gebouw wordt omgebouwd tot meergezinswoning.